O. Henry ghi dấu ấn với phong cách truyện ngắn độc đáo, nổi bật bởi sự ngắn gọn, hóm hỉnh và nhịp điệu trần thuật linh hoạt. Ngòi bút của ông thường hướng về những con người nhỏ bé dưới đáy xã hội Mỹ, khai thác những tình huống trớ trêu bằng cái nhìn bao dung và nhân đạo. Đặc biệt, nghệ thuật cấu trúc truyện của ông đạt đến đỉnh cao với những pha "lật kèo" (twist) ở phút chót, tạo nên kết thúc bất ngờ, vừa cay đắng lại vừa ấm áp tình người.
